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和长孙无忌一样成为李世民临终辅政大臣的褚遂良，也没有什么好的下场。
褚遂良，他的出身也不错，是散骑常侍褚亮的儿子。
大业末年，跟随他的父亲在陇右，薛举称帝时，安排褚遂良为通事舍人。
薛举失败后，他投奔唐朝，被任命为秦州都督府兵曹参军。
贞观十年，公元636年，褚遂良由秘书郎迁任起居郎。
褚遂良是个广博涉猎文史，擅长隶书的人，而李世民又是一个非常重视人才的人，所以，很快看中褚遂良。
李世民曾经对侍中魏征说：“虞世南死后，没有人可以谈论书法了。”
魏征立即推荐了褚遂良说：“褚遂良下笔遒劲，很得王逸少书体的真髓。”
李世民当天就召令褚遂良为侍书。
李世民曾经出王府重金购求王羲之的书法真迹，天下的人都争着携带古代书法赴皇帝的殿廷献给他。
当时不能分辨这些墨迹的真伪，褚遂良就一一详细论述它们的源流出处，没有一点错误。
贞观十五年，公元641年，李世民下诏，准备到泰山封禅。
他先到洛阳，彗星出现在太微座，冲犯郎位。
褚遂良对李世民说：“陛下拨乱反正，功超前烈，东狱即将大功告成，天下非常幸运。然而走到洛阳，彗星就出现，这或许是有上天不许可的事。况且汉武帝犹豫不决数年，才举行泰山封禅礼，臣下的愚见恭请陛下详细考虑抉择。”
李世民认为他说得很对，下诏停止了封禅的事。
褚遂良迁任谏议大夫，兼任起居事。
李世民曾经问他说：“你担任起居，记录什么事，大概人君能够看到它吗？”
褚遂良回答说：“现在的起居，就是古代的左右史，写人君的言行事迹，而且记录善恶，作为鉴戒，也许可以令人主不做非法的事，没有听说帝王亲自看史的。”
李世民听了，知道褚遂良是不会给自己看了，当下询问说：“朕有不好的事，你也必定记下它吗？”
褚遂良说：“遵守道德不如遵守自己的职责，臣的职责应当记载笔录，君王的举动必定记下来。”
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